有機化学の
可能性を
拡げよう
ライフサイエンスを加速する
技術開発を目指し、
有機合成化学に関する
研究に取り組んでいます。
特に、多彩な元素の特性を
活かした独自のアプローチで
新手法を開発しています。
2023/5/20
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News
2023/1/4, 1/17, 2/9, 2/11, 4/1
トップページ・メンバー・研究成果を更新しました。
私たちの研究成果が
Bulletin of the Chemical Society of Japan誌に掲載されました！
Pyridazine Synthesis from 1,2,4,5-Tetrazines and Alkynes in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol through the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
C. Yamamoto, M. Suzuki, S. Yoshida*
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2022, 95, 1741.
(BCSJ award article)
テトラジン類を用いたアルキンとの反応は歴史ある反応ではありますが、効率的な反応条件の探索などについての研究例は乏しく、基質一般性もほとんど明らかにされていませんでした。これに対して、今回私たちはテトラジンとアルキンとの反応が1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール(HIFP)を溶媒として用いることで効率的かつ高選択的に進行することを明らかにしました。本研究の基質一般性は広く、多彩なピリダジン類を合成できる手法です。さらに、DFT計算を利用することで、Diels–Alder反応と脱窒素を経る機構を明らかにするとともに、選択性等の予測にも役立つことを明らかにできました。
吉田がいくつかの記事を執筆しました。
有機合成化学協会誌 2022年11月号 p 898~
「ヒドロシランの活性化を利用した芳香族トリフルオロメチル基の選択的変換」
月刊「化学」2022年8月号 pp. 70–71【最新のトピックス】
「丈夫な結合をそっと変換する手法 −芳香族トリフルオロメチル基の選択的変換」
月刊「化学」2022年12月号 pp. 20–23【2022年ノーベル賞を読み解く】
「生体内で狙った分子だけを反応させる –生体直交化学とクリックケミストリーのめぐりあい」
「科学と工業」11月号（大阪工研協会）
「クリック反応を制御する新手法の開発」
私たちの研究成果が RSC Advances 誌に掲載されました！
Synthesis of benzo[b]furans from alkynyl sulfoxides and phenols by the interrupted Pummerer reaction
A. Kobayashi, T. Matsuzawa, T. Hosoya, S. Yoshida*
RSC Adv. 2023, 13, 839.
アルキニルスルホキシドのPummerer型反応は未開拓な変換です。これに対して、今回私たちはアルキニルスルホキシドとフェノール類に対して、トリフルオロ酢酸無水物(TFAA)を作用させると、2位にチオ基を有する広範なベンゾフラン類を簡便合成できることを見いだしました。本反応の官能基許容性は高く、さまざまな多置換ベンゾフランを効率的に合成できます。生成物中のチオ基を足がかりとして、多彩なベンゾフラン類を合成できることから、生物活性化合物や有機材料等の開発に本手法が役立つと期待しています。
私たちの研究成果が Synlett 誌に採択されました！
Migrative Thioamination of Aryne Intermediates Generated from o-Iodoaryl Triflates
S. Tabata, M. Minoshima, A. Kobayashi, T. Hosoya,
S. Yoshida*
Synlett 2023, in press.
アミノ基を有するジアリールスルフィド類は、生物活性化合物等として重要な化合物群です。これに対して、今回私たちはo-ヨードアリールトリフラート類をアライン前駆体として用いて、多彩なスルフィルイミンとの転位を伴ったチオアミノ化反応が進行することを明らかにしました。このとき、ヒドロシランとフッ化セシウムを活性化剤として用いたアライン発生法が効果的でした。本反応を利用することで、環拡大による中員環化合物合成にも成功しています。o-ヨードアリールトリフラート類が合成しやすいアライン前駆体であることから、本反応が広範なジアリールスルフィド合成に役立つと期待されます。
私たちの研究成果が The Chemical Record 誌に採択されました！
C−F Transformations of Benzotrifluorides by the Activation of ortho‐Hydrosilyl Group
S. Yoshida*
Chem. Rec. 2023, in press.
オルト位に配置したヒドロシリル基の活性化を利用したトリフルオロメチル基の選択的変換に関するPersonal Accountです。有機フッ素化学に関する特集号において招待して頂き、フルオロ基を残したC–F変換に関するこれまでの研究成果について執筆いたしました。
私たちの研究成果が
Bulletin of the Chemical Society of Japan誌に採択されました！
Synthesis of Fluorenones and Xanthones through Intramolecular C–F Arylation
S. Hamada, S. Yoshida*
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2022, in press.
C–F結合は強固で、有機合成化学の中でなかなか有効活用しやすい官能基ではありません。これに対して、今回私たちは1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール(HIFP)を溶媒として用いてトリフルオロメタンスルホン酸を作用させる条件で環状ケトンを効率的に合成できることを明らかにしました。トリフルオロメチル基が特異な配向性を示す強固なC1ユニットであるため、これを利用した有機合成化学の発展につながる研究成果です。
2022/12/2(金) に開催された
第34回ケムステVシンポ『日本のクリックケミストリー』
の講演動画がYouTubeで公開されました！
「典型元素を活用したクリックケミストリーの新展開」
リン・硫黄などの典型元素の新しい可能性を引き出し、
クリックケミストリー制御のための新しい手法を開発しています。
