有機化学の

可能性を

拡げよう

ライフサイエンスを加速する

技術開発を目指し、

有機合成化学に関する

研究に取り組んでいます。

特に、多彩な元素の特性を

活かした独自のアプローチで

新手法を開発しています。

吉田研 立ち上げ!

東京理科大学 先進工学部 生命システム工学科

基礎工学部 生物工学科)@ 葛飾キャンパス

B4 4名と、東医歯大所属のD1 1名、M2 1名の

総勢7名で吉田研究室がスタートしました!

2021. 4. 1

「生体適合化学の進歩」

インタラクティブフォーラム

(ABC-InFO) 第1回 講演会の動画

@ YouTube

D1 小林 瑛宏 くん

東医歯大 院生命理工において

The Best Biomedical

Research Award

(修士課程最優秀賞)

受賞しました!

2020年には、

Chem. Sci. 1報、Chem. Commun. 8報、

Org. Lett. 2報、J. Org. Chem. 1報、

Chem. Eur. J. 2報、Chem. Lett. 4報

で東医歯大における学生さんたちとの

研究成果を発表しました。

2021年3月までに、

Chem. Commun. 2報、Org. Lett. 2報、

Chem. Lett. 1報

で東医歯大における学生さんたちとの

研究成果を発表しました。

M2 鈴木 美之里 さん

東医歯大 生材研において

19th IBB BioFuture Research

Encouragement Prize

修士課程の部 優秀賞を受賞しました!

2022. 6. 11

トップページ・写真を更新しました。

News

2022/4/26

トップページ・メンバー・研究成果を更新しました。

私たちの研究成果が Organic Letters 誌に掲載されました!

Palladium-Catalyzed Sulfinylation of Aryl- and Alkenylborons with Sulfinate Esters

M. Suzuki, K. Kanemoto, Y. Nakamura, T. Hosoya, S. Yoshida*

Org. Lett. 2021, 23, 3793.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01292

 スルホキシド類は、生物活性化合物や合成中間体として重要です。ただ、スルフィドの酸化による古典的な手法では、合成できるスルホキシドに制限がありました。

 これに対して、今回、スルフィン酸エステルとボロン酸との、パラジウム触媒を用いたクロスカップリング反応の開発に成功しました。本手法における官能基許容性は高く、ヒドロキシ基、メチルチオ基といった酸化で損なわれやすい官能基を有する幅広いスルホキシドを合成できました。さらに、ブロモ基での鈴木ー宮浦カップリング反応とスルフィン酸エステル部位での本反応を組み合わせた逐次カップリング反応や、合成したスルホキシドのアラインとの反応との組み合わせによる高度に官能基化されたスルフィドの合成にも成功しています。

(placeholder)

私たちの研究成果が Chemical Communications誌に掲載されました!

Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds via protection of azido group

T. Aimi, T. Meguro, A. Kobayashi, T. Hosoya,* S. Yoshida*

Chem. Commun. 2021, 57, 6062.

https://doi.org/10.1039/D1CC01143J

 アジド基は有用な官能基ですが、求核剤などの存在下で簡単に損なわれてしまいます。これに対して、今回私たちは、アジド基保護を利用すると、エステルのLAH還元やカルボニル基でのGrignard反応などを、アジド基を損なうことなく進行させられることを明らかにしました。例えば、アジド基を有するアルデヒドに対して有機マグネシウム反応剤を作用させた場合には、アジド基の還元が厄介な副反応です。その一方で、以前に見いだしたAmphosを利用したアジド基保護を経ることで、アルデヒドでのGrignard反応によって対応するアジド化合物を合成できました。今後も、アジド基保護法に関する研究を発展させていきます。

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私たちの研究成果が

Bulletin of the Chemical Society of Japan誌に掲載されました!

Facile Synthetic Methods for Diverse N-Arylphenylalanine Derivatives

via Transformations of Aryne Intermediates and Cross-Coupling Reactions

T. Kobayashi, T. Hosoya, S. Yoshida*

Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94, 1823.

https://doi.org/10.1246/bcsj.20210149

 N-アリールフェニルアラニン類の合成法は医農薬の開発などにおいて重要です。今回私たちは、以前の速報についての詳報として、

アライン反応とクロスカップリングを組み合わせて用いるN-アリールフェニルアラニン類の合成法を報告します。具体的には、

  1) 変換可能な官能基を併せ持ったプラットフォーム合成、

  2) アライン反応とクロスカップリング反応の一般性、

  3) 生物活性化合物アナログの合成

について、詳細に検討し、幅広いN-アリールフェニルアラニン類の合成に役立つ手法を確立できました。

私たちの研究成果が Chemistry Letters誌に掲載されました!

Thioxanthone Synthesis from Benzoic Acid Esters

through Directed ortho-Lithiation

A. Kobayashi, T. Matsuzawa, T. Hosoya, S. Yoshida*

Chem. Lett. 2021, 50, 1624. [Selected as Editor's Choice (優秀論文)]

https://doi.org/10.1246/cl.210293

 チオキサントン類は、生物活性化合物、有機材料、光触媒など、幅広い用途で注目されている化合物群です。今回私たちは、3-ハロ安息香酸エステルを出発原料として、ハロゲンとエステルに挟まれた位置での脱プロトンと引き続くチオ化、さらに、酸を用いる環化反応によって、対応するチオキサントン類を簡便合成できることを明らかにしました。中間体のアリールリチウムがハロゲンとエステルで安定化されているために、メチルエステルへの求核攻撃やハロゲンの脱離を伴うことなくチオ化できた点に驚かされたお仕事です。本手法は、以前に報告したC-Hボリル化→チオ化のコンボを使った合成法と相補的で、それぞれで異なる異性体を作り分けることができました。

私たちの研究成果が Organic & Biomolecular Chemistry 誌に掲載されました!

Multicomponent click assembly through 2-azidoacrylamides

having a nucleophilic amino group

H. Takemura, G. Orimoto, A. Kobayashi, T. Hosoya, S. Yoshida*

Org. Biomol. Chem. 2022, in press (New Talent 2022 themed issue).

https://doi.org/10.1039/D2OB00151A

 クリック反応の繰り返しによってシンプルな部品を自在に集積できる手法が求められています。これに対して、最近私たちは、2-アジドアクリル酸アミド類がコンパクトなプラットフォーム分子であることを見いだしました。今回私たちは、フリーのアミノ基を有する2-アジドアクリル酸アミド類の合成に成功し、有用な3分岐型プラットフォーム分子であることを明らかにしました。さらに、その誘導化によって、フッ化スルホニル基を配置した3分岐型プラットフォーム分子を開発し、CuAAC反応、チオール-エン反応、SuFEx反応による逐次分子連結にも成功しました。

私たちの研究成果が Chemiscal Communications 誌に掲載されました!

Hydride reduction of o-(fluorosilyl)benzodifluorides for subsequent C–F transformations

R. Idogawa, A. Kobayashi, Y. Kim, K. Shimomori,T. Hosoya, S. Yoshida*

Chem. Commun. 2022, 58, 3521.

https://doi.org/10.1039/D1CC06761C

高度に官能基化された有機フッ素化合物を簡便合成できる手法に注目が集まっています。これに対して、これまでに私たちは、トリフルオロメチル基の変換によってジフルオロメチレン類を合成する手法を開発してきました。今回私たちは、フルオロシランのヒドリド還元が炭素ーフッ素結合を損なわずに進行し、生じたヒドロシリル基によって再び炭素ーフッ素結合を変換できることを明らかにしました。さらに、本手法を経て、フルオロブタジエン類の合成にも成功しました。

私たちの研究成果が SYNTHESIS 誌に掲載されました!

Synthesis of Multisubstituted Benzenes from Phenols via Multisubstituted Benzynes

A. Nagai, A. Kobayashi, Y. Sakata, Y. Minami,

K. Uchida, T. Hosoya, S. Yoshida*

Synthesis. 2022, in press.

https://doi.org/10.1055/a-1834-2927

ベンゼン環上の置換基が全て異なるような分子は、現代の有機合成化学でもアプローチしにくい化合物群です。これに対して、私たちは、スルホキシド部位を有するアライン前駆体の特性を利用することで、多置換ベンゼンを容易に合成できる手法を開発しました。本手法では、シンプルなフェノールを出発原料として、形式的なC–Hチオ化やスルホキシドを配向基とするC–Hマグネシオ化を経る置換基と導入と、多数の官能基を有するアラインを経て、多種多様なベンゼン類を合成できる点が特徴です。

本論文は、吉田がゲストエディターを務めるSpecial Topic "Aryne Chemistry in Synthesis"に収載されます。