Research

高歪み中間体を経る反応

アラインを利用した有機合成手法

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ベンゼン環は、有機化学のシンボルとしても使われる代表的な骨格です。もちろん、生物活性化合物の創製などで重要です。合成法に関する研究が長年行われてきましたが、置換基が密集した場合などの合成が容易でない場合も未だ多く、課題は山積しています。これに対して、私たちは、高歪み分子であるアラインを中間体として用いる合成化学を発展させ、従来法ではアクセスしにくかった多置換ベンゼン類の簡便合成法を開発してきました。さらに、アラインに関する一連の研究で培った知見をもとに、シクロヘプチンなどの短寿命環状アルキンを利用した合成化学も研究しています。

自分たちが原料合成で使いたくなるような手法を産み出そう! こんなコンセプトで、アラインを中間体とする有合成化学を様々な切り口で研究してきました。

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アラインの新しい前駆体・発生法

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Org. Lett. 2019, 21, 9019.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b03418

東医歯大プレスリリース

Chem. Lett. 2018, 47, 1216.

https://doi.org/10.1246/cl.180555

Open Access

Org. Lett. 2017, 19, 1184.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b00242

東医歯大プレスリリース; ChemStation;

Academist Journal; 科学新聞

Molecules 2015, 20, 10131.

https://doi.org/10.3390/molecules200610131

Special Issue: Development and Application of Aryne Chemistry in Organic Synthesis; Open Access

Chem. Lett. 2015, 44, 691.

https://doi.org/10.1246/cl.150060

Open Access

Chem. Lett. 2014, 43, 116.

https://doi.org/10.1246/cl.130899

Open Access

■ from o-ヨードアリールトリフラート

■ from o-シリルアリールトリフラート

■ C–C切断型アライン発生法

■ C–S切断型アライン発生法 → 高歪み環状アルキンを経る変換

■ C–P切断型アライン発生法

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総説など

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