Research

高歪み中間体を経る反応

アラインを利用した有機合成手法

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ベンゼン環は、有機化学のシンボルとしても使われる代表的な骨格です。もちろん、生物活性化合物の創製などで重要です。合成法に関する研究が長年行われてきましたが、置換基が密集した場合などの合成が容易でない場合も未だ多く、課題は山積しています。これに対して、私たちは、高歪み分子であるアラインを中間体として用いる合成化学を発展させ、従来法ではアクセスしにくかった多置換ベンゼン類の簡便合成法を開発してきました。さらに、アラインに関する一連の研究で培った知見をもとに、シクロヘプチンなどの短寿命環状アルキンを利用した合成化学も研究しています。

自分たちが原料合成で使いたくなるような手法を産み出そう! こんなコンセプトで、アラインを中間体とする有合成化学を様々な切り口で研究してきました。

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新しい置換形式/縮環型アライン

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Chem. Lett. 2019, 48, 1296.

https://doi.org/10.1246/cl.190573

Open Access

Chem. Lett. 2019, 48, 742.

https://doi.org/10.1246/cl.190223

Open Access

Org. Lett. 2019, 21, 5252.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b03418

東医歯大プレスリリース, 科学新聞(図入りハイライト)

Chem. Lett. 2017, 46, 733.

https://doi.org/10.1246/cl.170136

Open Access

Org. Lett. 2016, 18, 6212.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b03304

Highlighted in Synfacts

Chem. Lett. 2016, 45, 726.

https://doi.org/10.1246/cl.160349

Selected as Editor’s choice; Open Access

Chem. Lett. 2015, 44, 1324.

https://doi.org/10.1246/cl.150535

Open Access

Chem. Commun. 2014, 50, 15059.

https://doi.org/10.1039/C4CC07058E

Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7489.

https://doi.org/10.1039/C4OB01654H

■ 3-TfOアライン

■ 縮環型アライン

Chem. Lett. 2017, 46, 118.

https://doi.org/10.1246/cl.160951

Selected as Editor’s choice; Open Access

Chem. Commun. 2016, 52, 11199.

https://doi.org/10.1039/C6CC05112J

Selected as inside back cover

RSC Adv. 2018, 8, 21754.

https://doi.org/10.1039/C8RA04035D

Open Access

Chem. Lett. 2017, 46, 81.

https://doi.org/10.1246/cl.160901

Open Access

■ 3位置換アライン

■ 多官能性アライン

Chem. Lett. 2020, 49, 809.

https://doi.org/10.1246/cl.200276

Open Access

J. Org. Chem. 2020, 85, 4448.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00172